本Valsler

本周,布莱恩·克莱格(Brian Clegg)为我们带来了一个塑料前体,同时也是一个棘手的拼写测试……

布莱恩·克莱格

对苯二甲酸的结构

对苯二甲酸

塑料的负面报道如此之多,以至于人们很容易忘记它们提供的好处,比如保持食品卫生。在这种情况下,我们应该看看对苯二甲酸,它是一种相对简单的有机酸,有一对CO2苯环上的氢加成物。这个中间有“phth”的名字看起来很笨拙,它是两个成分的组合。还有terebic,意思是从松节油中衍生出来的,terebinth是腰果科的一种树的名字,它是画家溶剂的最初来源之一。还有phthalic,是萘(naphthalic)的缩写,来自石油衍生的碳氢化合物混合物。

这种物质本身可以追溯到1846年,当时法国化学家Amédée Cailliot第一次用松节油生产出它,松节油是一种从蒸馏树脂中提取的有机化合物的混合物。这种酸被证明是那些有趣但最终毫无用处的发现之一,直到20世纪50年代,它才成为最广泛使用的热塑性塑料之一聚酯聚乙烯对苯二甲酸酯(PET)的重要前体。这种材料的用途非常广泛。它在食品和饮料包装中很常见,塑料瓶中有488个欧元生产于2016年,食品容器等。它是以塑料为基础的纺织工业的早期进入者,商品名为Terylene,它被拉伸成一种商品名为Mylar的金属薄膜,并且有更多的利基应用,从3D打印到提供支撑薄膜太阳能电池的衬底。

塑料瓶

来源:©Shutterstock

这需要数百万吨对苯二甲酸,而松节油永远无法提供这些物质。然而,早在1862年就发现了一种更好的方法。我们读过英国皇家学会学报“我们注意到,在硝酸作用于仰光焦油中某些液态碳氢化合物的产物中,有一种特殊性质的酸。卡洛对他的新酸的描述是如此简短和不完整,以至于,尽管我们发现它与我们从缅甸石脑油中得到的酸之间有许多相似之处,我们不得不重复他对松节油的实验,才能确定这两种产品的特性。“这种酸现在是通过催化氧化1,4-二甲苯或对二甲苯的更新过程合成的,对二甲苯是一个苯环,上面有一对相反的甲基。”它是由石脑油生产的,有效地作为将石脑油转化为汽油主要成分之一的催化过程的副产物。

这种白色的结晶酸还有其他用途,可以制成油漆、聚酯树脂,还可以作为制药的原料。它最奇怪的应用是军用烟雾弹,用浓白烟掩盖视线。然而,在塑料生产中,没有其他用途可以接近它的主要作用。除了PET,对苯二甲酸也是聚对苯二甲酸丁酯或PBT的前体。这是不太通用的,但仍然出现在各种各样的产品中,从电气绝缘体到莲蓬头和泳装,因为它有更好的电阻比许多纤维。浴室里的牙刷刷毛和假睫毛里也有PBT。

森林地面上的灰色烟雾弹

来源:©Shutterstock

PET等塑料将继续在我们的生活中发挥重要作用,这意味着将生产更多的对苯二甲酸——例如,中国的对苯二甲酸产能预计将从2017年的每年4300万吨左右增加到2022年的5300万吨。但随着我们逐渐远离化石燃料,石油将成为一种越来越不受欢迎的原材料。与PET生产的其他主要原料不同,单乙二醇和对苯二甲酸还不能从可再生能源中进行商业生产。变化对环境的潜在好处是显而易见的。2018年,密歇根州立大学化学工程和材料科学教授拉玛尼·纳拉扬评论说:“如果只有20%的人口在全球用于制造瓶子的3750万公吨PET中,将被生物基碳取代,这将吸收1720万公吨CO2来自环境。这将相当于节省约4,000万桶石油。

对苯二甲酸的绿色来源需要从生物质(植物物质)中生产,这可以通过从空气中的二氧化碳中获取化合物的碳来减少温室气体,并减少生产过程中的排放。目前的实验来源包括玉米和甜菜——在这两种情况下都是通过二甲苯加工的——或橘子皮,这还不是一个工业过程,但有趣的是,它涉及废物作为来源,并直接从柠檬烯的衍生物(柑橘果皮的油性成分)转化为对苯二甲酸。

甜菜根在地上,栽培作物在田间

来源:©Shutterstock

我们关注塑料滥用对环境的影响是件好事,但就像我们不应该把饮料瓶扔进海洋一样,我们也不应该抛弃PET等多功能(可回收)塑料给我们带来的卫生和实用性好处。这一切都要归功于松节油中那个看似无用的发现。

本Valsler

布莱恩·克莱格注射对苯二甲酸。下周,迈克·弗里曼特尔将迎来20岁生日th一场巨大环境灾难的周年纪念。

迈克Freemantle

匈牙利当局估计,有1240吨死鱼被冲到河边。一些观察人士认为,蒂萨号的中毒事件是自1996年4月切尔诺贝利核事故以来欧洲最严重的环境灾难。

本Valsler

在此之前,请发送邮件至chemistryworld@rsc.org或推特@chemistryworld关于化合物的任何想法,你可以在chemistryworld.com/podcasts上找到我们之前的所有播客。csgo必威大师赛我是本·瓦尔斯勒,感谢收看。