用全氟烷基桥构造分子的简单方法

来自中国的研究人员设计了一种高效的方法来制造含有不同寻常但非常有用的氟碳链的有机分子。¹

尽管它们应用于液晶显示，具有四氟乙烯基序(-CF₂CF₂-)有些难以获得。这一主题最常见的工业前体是四氟乙烯气体，它是易燃的，在某些条件下是爆炸性的，难以运输和处理。不仅如此，氟碳链的生长过程可以是非选择性的。

美国南加州大学的Surya Prakash在开发三(氟甲基)三甲基硅烷(TMSCF)方面发挥了重要作用_3.)作为三氟甲基化试剂。²后来被称为Ruppert-Prakash试剂，TMSCF_3.是一种无毒液体，被广泛用于赋予有机分子CF_3.组。虽然三氟甲基化已成为药物合成的常规步骤，但合成化学家一直未能找到制备全氟烷基桥化合物的安全精确路线。因此，尽管科学家们在20年前就认识到它们的潜力，但这些化合物并未得到充分利用。

来自上海有机化学研究所的Jinbo Hu和他的同事现在已经证明，简陋的Ruppert-Prakash试剂是将全氟烷基桥引入有机分子的强大前体。在之前与Prakash团队的合作中，Hu和他的团队已经证明了TMSCF_3.是一种良好的二氟碳前体，因此是一种潜在的二氟亚甲基来源。^3、4胡的团队现在利用了这个C₁C₂进程，通过使用它来增长一个-CF₂CF₂-链在C₆F₅Cu分子生成C₆F₅CF₂CF₂铜。C₆F₅CF₂CF₂铜可以与各种异芳基碘化物偶联，形成四氟乙烯桥接结构。

具有四氟乙烯桥的结构在液晶显示中有应用，因为两个循环亚基之间的桥使分子具有构象灵活性。“我们想要的是实现可控的CF₂他说:“插入，为碳氟碳链的增长找到了另一种方式。”他说，未来我们希望加入三、四个甚至更多的CF₂以一种可控的方式将部分基因转化为某些物种。”

同行Kirsch德国默克公司(Merck KGaA)的一位氟有机化学专家说，科学家们以前如果制造出这样的结构就会感到沮丧。“插入CF₂在铜催化的三氟甲基化过程中，碘芳烃几十年来一直被认为是一种副反应:所产生的产物总是含有百分之几的五氟乙基同质物，这几乎不可能从产品中去除。令人惊讶的是，这种不受欢迎的反应最终变成了有用的东西。”