铍是第一个碱土金属抗芳香族分子

杂环铍是其π系中第一个含有碱土金属的抗芳香族分子。¹

虽然周期表的p、d和f区金属都被证明参与π系统，但以前从未有任何芳香族或抗芳香族化合物含有s区元素。碱土金属被认为在氧化态方面太不灵活，不能参与π键。然而，在过去的十年中出现了一些有前途的第一个s块π系统的候选者。

2014年，化学家描述了一种镁环戊二烯，他们计算出它是抗芳香的。²但该化合物的结构无法确定，因此它的抗芳香性仍停留在理论层面。就在去年，两种化合物——一种含有镁，另一种含有铍——被描述为每一种都含有6个π电子。^3.虽然这可能会使它们具有芳香性，但它们的芳香性从未被研究过。

一种铍环戊二烯现在已经成为第一个被证实的抗芳香s块化合物。由四个碳原子和一个铍组成的五元环显示了抗芳香性的所有特征:它是循环的，平面的，有四个π电子——根据Hückel的规则，它是抗芳香性的。

由德国和印度合作通过将二氯化铍配合物与双锂tetraphenylbutadiene，该团队通过x射线衍射证实了铍的平面性。分子芳香性的进一步证据来自于铍原子的核磁共振位移，以及计算轨道和磁屏蔽分析。

当与锂砂在乙醚中结合时，铍发生双电子还原反应，形成暗红色加合物。与铍不同的是，这种加合物中的碳-碳键长度几乎相等，这与它的正式芳香性质一致。然而，加合物在杂环的两侧有两个π配位的二醚酸锂分子，这使得它不能被认为是经典的芳香物种。