仿生合成培养黄色罂粟花色素

科学家们报道第一总负责黄颜色的颜料的合成在冰岛罂粟,八年之后,他们最初是孤立的。¹合成模拟独特的级联过程发生在罂粟和生成色素在优秀的收益率他们开门colour-scent研究。

罗伯特•罗宾逊第一次独立负责橙色和黄色的颜料的颜色冰岛罂粟在1930年代,虽然他的团队无法确定化合物分析技术严重不足。²罗宾逊,他赢得了1947年的诺贝尔化学奖,这些色素称为nudicaulins花的科学名称后,罂粟花nudicaule。正确的结构分配nudicaulins继续躲避科学家几十年了。

这些色素的功能——吸引传粉者——意味着nudicaulins最近一直吸引着科学家们的兴趣。2013年施奈德来自德国马克斯普朗克化学生态学研究所的和他的同事最后决定nudicaulins结构。³现在,一些80年之后他们首次报道,乔纳森·斯佩里和罗里Devlin新西兰奥克兰大学的,取得了第一个总这些天然产物通过高效的仿生合成途径。

Nudicaulins flavoalkaloids,一类罕见的天然产物具有非常复杂的结构。斯佩里解释说,这种复杂性来自于从花色的生物碱(氮丰富的有机产品)和类黄酮(多环酚类化合物)收敛。在nudicaulins的情况下,这将导致一个heteroaromatic框架在本质上从未见过的,”斯佩说。Nudicaulins拥有一个不同寻常的diglycosylated五环的脚手架,它包含一个独联体融合5 5-ring系统和融合吲哚单位。

的替换模式在orientalin nudicaulins对应,花青素负责红色罂粟花的颜色。Nudicaulins也包含一个至关重要的吲哚单位。这些线索导致其他研究人员建议nudicaulin参与生物合成吲哚和orientalin的前兆之间的反应。“我们发现,在实验室通过模仿生物合成的级联,我们可以从现成的访问nudicaulins前兆,“斯佩说。斯佩里的最后一步,Devlin过程融合吲哚与orientalin独特的级联序列导致nudicaulins I和II在92%的收益率,验证生物合成途径。

施耐德,团队确定了nudicaulins的一部分,是合成留下了深刻的印象。最后的缓解仿生合成的步骤nudicaulins有潜在应用的合成大量nudicaulin-related结构,”施奈德说。他说在化合物的合成路线将方便研究人员研究吲哚气味组件之间的关系和整体nudicaulins的视觉吸引力。“可以训练蜜蜂的颜色混合或个人nudicaulins I和II”。