电击给生活带来了二元胺

有机化学家在美国有疲倦的烯烃与电流附近的二元胺。这些有用的结构出现在许多生物活性分子,如抗心律失常的利多卡因。

使附近的二醇,有简单的反应在两端安装两个羟基组的碳碳双键。2-diamines等效方法进行1日,然而,缺乏:他们使用外来氮试剂或锇等有毒重金属。通常,他们也不符合敏感的官能团在最复杂的药物或天然产品。

歌林康奈尔大学的团队现在已经结合电化学与有机合成到一个便宜和简单的方法,增加了两个氮组的烯烃。反应只需要两个试剂:叠氮化钠-氮源和溴化锰,充当氮转移催化剂。

电化学反应,可以由两个AA电池供电,叠氮化产生自由基。这些激进分子袭击一面烯烃的双键。叠氮化催化剂然后转移第二个双键的另一边。由此产生的本地的diazide转化为二胺使用的减排协议,如氢和钯催化剂。

研究人员发现反应适用于无环和环烯烃与各种取代基,包括那些敏感氧化(如醇类)或亲核取代(如酯)。甚至tetrasubstituted烯烃,往往不能作出反应,因为他们是如此sterically拥挤,被转换成diazides产量80%以上。

林的团队希望他们的发现将使化学家容易获得二元胺,使用简单的前兆和廉价的试剂。