在六年后Edel Wasserman从贝尔电话实验室声称取得了第一个机械联锁烃环-没有直接证据英国化学家们支持他的发现1六年曼彻斯特大学的大卫·李的团队试图表明,瓦瑟曼的1960封信美国化学学会杂志》上是错误的。2,美国化学家声称第一个联锁一对戒指,他叫做索烃但在李的集团精心复制瓦瑟曼的作品,这一定是形成于他的反应,他总结道。

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资料来源:©2023年安德烈Baluna et al

大卫李的曼彻斯特大学团队埃德尔•沃瑟曼真的质疑第一索烃作为他声称

玛格丽特Schott埃文斯顿西北大学的我们,与利瓦瑟曼的贝尔实验室记录的访问。而1915年诺贝尔化学奖得主,理查德Willstatter,可能第一次谈到这种分子在苏黎世召开一个研讨会,瑞士1906年和1912年之间的某个时候,她指出,瓦瑟曼创造了“索烃”这个词。

有很多庆祝活动从崇拜者与怀疑从批评,“1960年论文发表后,评论卡森布鲁斯博尔德科罗拉多大学的我们。“我被暴露在怀疑在这个开创性的索烃几乎立即选择学习机械债券在研究生院,但主要是通过非正式的谈话与同学和导师。

稀少,不一致,难以置信的数据

沃瑟曼的发现已经被怀疑,所以利写了一篇综述2015年庆祝索烃的50周年。1964年阿瑟Luttringhaus和戈特弗里德希尔弗莱堡大学,德国,成功产生的索烃整个化学社区所接受。Luttringhaus和希尔的关键洞见是利用结构特征两个开环附近举行,这样他们可以更容易地连接和关闭。betway必威游戏下载大全正是本文利庆祝,然而他很好奇1960瓦瑟曼的说法。

化学家持怀疑态度的一个原因是,沃瑟曼路易Barash——尽管这可能是他的同事做的工作——左螺纹两圈主要是机会。他混合烃环包含34个碳原子和一些与碳氢化合物二酯,他cyclised氘原子,产生第二个相同大小的戒指。他然后纯化起始材料——包括初始deuterium-containing环——使用色谱,留下一个产品混合物。

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沃瑟曼的实验证据联锁结构在1960年后删除3从产品混合物,打破了索烃分离检测大量的释放3。沃瑟曼认为,新发布的化合物3只能来自联锁有吗4
索烃1

沃瑟曼索烃条件分开使用,然后声称他可以检测deuterium-containing环在最终产品的混合物红外(IR)光谱。他说,这只能是可能的如果他成功地相互关联的两个戒指。后来解释他报道的收益率估计他1毫克的索烃10 g的氘起始物料。在2019年的一次审查,3莱因哈德布鲁克纳弗莱堡大学的,批评的稀缺性、不一致性,甚至不能相信的相关数据。他叫索烃的预言性的化合物,结构没有建立。”我想我们应该检查一下,”“利回忆说。“有多难?证明是很困难的。”

的挑战是一个结果试剂和产品瓦瑟曼选择——他们都非常油腻。这意味着它们与现代色谱技术分离是很困难的。脂肪分子还通过质谱仪旅行不好。利的团队也没有专注在这个项目。你不想上投入大量的精力一个项目,你期望失败,”李说。

“零怀疑”

当曼彻斯特团队,主要是博士生安德烈•Baluna Wasserman已经重复了这个实验,他们不能立即发现任何索烃。然而他们可以检测氘复合瓦瑟曼,虽然通过核磁共振(NMR),使用红外光谱无法这样做。“这很奇怪,”李说。如果我们没有完成,我们已经放弃了,但这证明沃瑟曼的似乎是真的。如果我们能找出这是来自,然后我们可以找出Wasserman错了。”

办公室桌子电脑键盘和质量规范结果打印在一张纸上有人写索烃哇!

来源:©曼彻斯特大学

博士生安德烈Baluna吃惊时产品的质谱混合物由瓦瑟曼索烃的方法显示了独特的指纹

最终,化学家发现了相同的物质痕迹的质谱分析。索烃有一种独特的签名在这个技术,第一次分裂成两个独立的环前进一步分裂。当我们看到这个,我们知道这实际上是一个索烃,”李说。进一步应用现代分析技术,他们发现了一些索烃,包括瓦瑟曼说。

布鲁克纳是印象深刻的结果。的零怀疑李已经成功,相应地,瓦瑟曼的概念可能会意识到,”他说必威体育 红利账户。他说,“想象”,沃瑟曼让他说什么。“我会到此为止,不,”布鲁克纳补充道。他不认为,贝尔实验室的研究人员证明了他的混合物含有氘,数量就会自然产生的水平的五倍。“我不了解红外光谱仪所能检测到,”布鲁克纳说。

“我爱,”布鲁斯补充道。这庆祝机械债券通过沃瑟曼的开创性工作,解决争议已经持续了半个多世纪。即使我们所有的现代的方法和工具,它一定是非常困难的团队分离和描述瓦瑟曼的索烃——证明了的巨大野心Wasserman承担它在1950年代!”