重新评估吡啶氯化反应的作用

澳大利亚的研究人员已经研究了dichloroiodobenzene (PhICl₂)与吡啶配体相互作用,他们的研究结果与之前提出的与这些试剂氯化反应的机制。

PhICl₂常见的的一种试剂氯化广泛的底物,通常与吡啶作为添加剂一起使用,以增加其反应性。的例子是氯化中重氮的化合物或腙,亲电芳香替换和醇的氧化。尽管吡啶氯化反应的激活作用,目前尚不清楚它是如何工作的。经典的有机化学教科书描述吡啶激活PhICl₂被取代的氯化物形成阳离子([φ(Pyr) (Cl)]⁺),进而提供氯底物。但是现在,杰森·达顿拉筹伯大学和昆士兰大学的合作者一起,发现情况并非如此。当外界PhICl₂在吡啶,单晶x射线分析显示,而不是取代氯吡啶形成一个正方形平面复杂通过卤素与PhICl结合交互₂。

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氯化吡啶并不能取代,而是形成一个软弱复杂沿着我通过卤素与碘结合键轴

来源:©杰森·劳伦斯·达顿/拉筹伯大学

吡啶配体以前认为催化地激活PhICl2通过取代氯给[φ(Pyr) (Cl)] +阳离子

来源:©杰森·劳伦斯·达顿/拉筹伯大学

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一般来说,hypervalent碘化合物广泛应用于有机合成和它们的结构和反应类似于过渡金属的衍生品,他们被认为是万能的,环保的试剂。学习更多关于他们的工作帮助化学家开发更高效的合成过程。