芳磺酰胺类电化学使新的环保路线

德国化学家发现了新的概念和简单的方法使用电化学合成磺胺类药。这个新流程避免恶劣的条件,并允许化学家直接functionalise芳香的根,之前没有任何治疗或修改。此外,反应可以放大为连续系统,加速其工业吸收。

磺酰胺官能团无处不在的药物,农药和染料,但准备芳香的腐蚀性等产品chlorosulfuric酸或高温耦合和昂贵的金属催化剂。尽管一些电化学方法简化了过程,他们仍然需要芳香硫醇为原料。“从苯硫酚原子经济而言似乎是不明智的,”解释道齐格弗里德Waldvogel来自德国古腾堡大学在美因茨,他领导了这一研究。这意味着你需要functionalise芳香一部分首先,增加不必要的步骤,使过程更加昂贵。的苯硫酚也空气敏感,只有少数是商用。“当然,他们真的很臭!“Waldvogel指出。

这个新方法是一个一步,不含金属的替代电力是唯一的氧化剂。一旦在溶液中,胺与二氧化硫反应生成一个中间称为amidosulfinate。现在,氧和硫可以攻击芳环,先前氧化自由基阳离子由于电流。“我们选择溶剂非常小心地控制这个反应,“Waldvogel说。我们使用hexafluoroisopropanol与氧原子,形成强氢键,阻碍他们的攻击,导致碳硫键的形成,”他补充道。

这串联的形成过程包括amidosulfinate,芳基化和使用一个简单的电化学氧化设置,”说菲尔Baran有机合成化学家斯克里普斯研究所,美国。“能够直接访问磺胺类药…可能会鼓励过程化学家优先(这些)路线,”他补充说。

Waldvogel合著的论文与合作者在默克的过程研究与开发实验室在新泽西,我们。“他们非常感兴趣这种类型的方法,”他解释说。

自从发现了百浪多息,第一个合成抗生素、磺胺类药物已成为药物发现的重要官能团。磺酰胺类酰胺的结构类似,但更稳定,“Waldvogel说。与酰胺不同,我们不能水解酶磺酰胺类,这使他们非常有吸引力的制药工业。

此外,这种方法比传统的更环保、更安全的替代方案,可以提供一个方法,把二氧化硫,根据电化学专家雪莱Minteer犹他州大学的我们。燃烧化石燃料产生的污染物二氧化硫、电站擦洗从烟道气体使用化学过程。它经常会被反应基本盐,如石灰、形成亚硫酸盐,酿酒师所使用的防腐剂。但需求通常是低——我们的方法提供了一个新的机会来回收废品,”Waldvogel补充道。

团队已经证明了他们的概念是可伸缩的,生产几个产品在克鳞片。的战略发展可以很容易地扩大到大尺寸,flow的电解系统“Minteer说。“Waldvogel集团有自己的专长去做。”

消除昂贵的化学氧化剂或pre-functionalised开始向这些无处不在的分子材料降低了总成本,认为Baran。可持续合成是向前迈进的一大步,”他总结道。