引入tubulararenes,紧张的芳香族化合物的新类

第一脚手架方法使共轭纳米管结构已经产生了一个新的家庭高度紧张的碳纳米管与有趣的光电子和电化学性能。

碳纳米管有许多形状和大小。然而,由于积聚的弯曲应变能参与芳香体系,构建共轭和构象上刚性等架构从化学家的自下而上的仍然是一个重大挑战。

军刀Mirzaei,爱迪生卡斯特罗和劳尔•埃尔南德斯桑切斯匹兹堡大学的我们,已经设计了一个策略,使用一个大环的模板来控制纳米管的方向增长。它始于一个resorcinarene容器的底部。过程然后将这个模板转换为一个重要octabromo前体反应2,3-dichloro-5 8-dibromoquinoxaline。由于中间的preorganised性质,科学家们就能够形成八碳碳键一步通过Suzuki-Miyaura交叉耦合反应,提供所需的产品。由于这些产品的管状性质,集团tubulararenes命名它们。

tubulararenes的上部边缘像cyclo-para-phenylene——最小的循环段形成碳纳米管。然而,正如只有四苯基环的nanoring约束结构可以旋转,这枚戒指比自由cyclo-para-phenylene更加紧张。

研究人员证实tubulararenes发射,预计由于p-conjugated结构,他们能够接受四个电子。考虑到大的内部空腔(> 260³),这些容器电活性分子的主客体化学是一个诱人的前景进一步工作。