第一次,日本的研究人员已经安装了多个芳基组上一个立方烷框架。立方烷(C8H8八个sp)3-hybridised碳原子使其刚性和独特的分子。其衍生品是非常受欢迎的,但往往限于替换在1 - 4位由于商业化1,4-cubanedicarboxylic酸前体。晚期碳氢键转换立方烷的探索,但只有此前可能安装卤素、羧酸、苯和羟基。

从1开始,4-diamidocubane,带领的团队作者八木Kenichiro伊名古屋大学的第一合成monoarylated立方烷执导昊图公司碳氢键金属化作用其次是palladium-catalysed芳基化。当他们重复这两个步骤的产品,然而,diarylcubane并未成为现实。但通过改变氨基集团之一含氰基的集团,立方烷的酸性增强,这意味着他们可能使diarylcubane执导昊图公司碳氢键金属化作用/芳基化。

图像显示不同的可编程的合成用芳化古巴

来源:©Kenichiro伊/名古屋大学

这个反应允许晚期和特定选择的安装各种芳基组,实现第一个可编程的合成不同繁殖芳化古巴

这第二个芳基化特定选择的,发生在附近的碳氢键氨基集团。他们开始合成三倍,从diarylcubane tetra-arylcubanes,使用类似的反应步骤之前。

可编程、可预测的方法合成了一系列mono - di - tri - tetra-arylated古巴。家属手性立方烷衍生品等给进入新的领域的化学空间,并有可能在制药和功能材料特性。