删除氮反应提供了新的思考方式分子编辑的

美国研究人员已经开发出一种化学反应,删除氮原子的有机分子,包括环结构,连接的碳原子。¹在首次出版马克·莱文芝加哥大学的实验室,化学家的帮助下触发删除一个不寻常的亲电酰胺。的反应提供了一种新的方式思考分子编辑”,莱文说。

atom-swapping是单一元素的愿望清单5的反应有机化学家告诉必威体育 红利账户他们希望在2019年。莱文创立他的实验室专门尝试单原子骨架编辑,但氮删除不是他最初的焦点。然而,尽管追求完全不同,他遇到了二十年的老研究亲电酰胺新英格兰大学的斯蒂芬·格洛弗出,澳大利亚。²这些分子有两个氧原子连接到他们的酰胺态氮。Glover称之为异头酰胺,参照异头碳中心的碳水化合物,也有两个取代基氧。

列文承认一个异头与二级胺酰胺反应似乎通过isodiazene中间去。这些中间体反应两个碳原子被氮原子可以直接债券,消除二氮气体。“我承认的机会,并着手试图完成一个氮删除,”莱文说。

芝加哥的团队开发了一个异头酰胺试剂,使氮删除与广泛的二级胺在加热。化学家的研究表明,氮的碳原子相邻形成自由基,迅速反应彼此不离开笼子里他们居住的溶剂分子。因此二级胺需要至少一个radical-stabilising取代基苄基的集团,否则其他反应占主导地位。

莱文强调说他最喜欢的例子是删除的仲胺氮的抗癌药物拉帕替尼。想象你是在药物化学团队做最初的优化工作,你想准备导数,”他说。没有我们的方法你要开始你的合成在安装其他侧链。这可能是一个真正的头痛。”

里士满萨普昂,他们也在研究分子骨架编辑加州大学,伯克利分校,调用方法的简单的美丽和强大的。莱文和他的团队展示如何使用异头酰胺”在一个不同寻常的,但实际的方式实现氮删除”,他补充道。这类型的方法,一个可以很容易地插入到综合的设计,就像烯烃复分解或点击化学的间隙表示。出于这个原因,它会发现在合成广泛使用。

莱文的团队正在与供应巨头Sigma-Aldrich扩大化学试剂合成,使其广泛可用。“我们希望试剂将商用很快,”莱文说。”与此同时,我很高兴发送免费样品。合成非常简单,只有两个分解动作,没有色谱法”。