反应在天然产物合成中间体驯服

这是一个误解,高活性unselective的同义词,”说托马斯Hoye来自美国明尼苏达大学。他的团队刚刚显示反应性苯炔中间体可以执行定义与天然产物的反应结构复杂的新化合物。

苯炔与额外的芳香环双键——通常被描绘成苯三键。因此,很难适应两个额外的电子的芳香,使苯炔极其被动的;他们攻击的亲核试剂,烯烃,甚至与自己的反应。

Hoye和他的团队发现,苯炔有很强的选择性,形成一个或几个容易分离产品反应的化合物如维生素E,雌二醇或番木鳖碱。这种类型的反应不仅能使科学家获得大量不同化合物的快速增加任何从分子结构的复杂性。

诀窍是生成苯炔不是在严酷的条件下,通过增加强大的基地,例如,倾向于增加浪费和诱发不良副反应,但只需加热无环85°C的前兆。通过这个hexadehydro-Diels-Alder使苯炔反应”,给了我们机会发现反应的新模式,Hoye说。

虽然在某些情况下,反应生成几个regioisomers,他们不需要任何试剂的过剩和不形成大量的废物。我们不向反应过度的自然产物,“Hoye解释道。

这项工作是打开我们的思想苯炔及其判别反应”,说凯Brummond天然产物合成专家从匹兹堡大学的我们。没有很多复杂性产生后期functionalisation策略化合物显示这样的选择性,”她补充道。

然而,骨骼正在发生变化,可以挑战想象在retrosynthetic分析”,Brummond说。Hoye苯炔的化学变化任何结构所以深刻的单步化学家可能有困难将在规划一个天然产物合成反应。

Hoye的团队现在正致力于将三分量的反应,苯炔的陷阱两种不同的化合物,统一在一个新的分子。