Supertwistacene可能不会赢得奖最长的acene或最扭曲的分子,但它是第一个螺旋手性配置是足够稳定的石墨烯nanoribbon对映体的分离。
Acenes或石墨烯带的制作都是多环芳烃组成的线性融合苯环。当大芳环取代基相连,它迫使结构采用螺旋构象,twistacene。
大多数twistacenesracemise很快在房间温度,通常与半衰期只有几秒钟。这意味着,尽管这些手性结构在理论上有两种对映体形式,他们不能被孤立。新supertwistacene并非如此,这是由四个融合supberbenzenes (hexabenzocoronene)。两个深红色对映体是稳定的,即使加热到200°C为16小时,可以分离制备手性高效液相色谱法。
在其他twistacenes,螺旋形状是由分子中取代基的空间拥挤的外围。但supertwistacene 117°建立端到端扭的dehydrocyclisation创建[5]螺烯单元,其构型稳定被锁定在合成意义。
但是,准备4.3 nm长分子并不是那么简单。它需要一个有七个步骤合成,最后只有supertwistacene的收益率为5%。然而,研究背后的研究人员希望他们的工作可能会激励他人解决更大的螺旋的合成石墨烯带的制作都。
引用
年代马等,j。化学。Soc。,2020,142年,16887 (DOI:10.1021 / jacs.0c08555)
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