威宁的微笑

如何成为传奇?聪明才智当然是其中的一部分。但拥有广泛的兴趣和充沛的精力确实有助于提高声誉。化学信息学家戴夫·韦宁格(Dave Weininger)就是这样一个拥有传奇光环的例子。

韦宁格出生在纽约布鲁克林，是三个儿子中的老大。他的父亲约瑟夫(Joseph)是一位出生于奥地利的电化学家和国际象棋大师，曾在通用电气(General Electric)从事电池用聚合物电解质的研究。在成长过程中，孩子们唱着叔叔送给他们的黑胶唱片中的科学歌曲，他们的母亲玛丽恩(Marion)带他们参加了许多课外活动。他们在伦斯莱尔维尔附近森林里的一个营地呆了很多天，进行科学调查和探索森林。戴夫大约15岁时，他的母亲为他报名参加了当地一所技术学院的计算机编程课程。这导致他在家摆弄电脑，并成为早期的数字原住民。魏宁格的母亲于1976年去世，给这个家庭留下了一个巨大的空洞。

他会开玩笑说，他懒得把密歇根湖的鳟鱼都钓上来

据说韦宁格高中都没读完，但事实上他很早就被美国罗切斯特大学录取了。他在英国布里斯托尔度过了大三，在那里他骑着一辆名为奈杰尔的凯旋三叉戟，他可能在马恩岛骑过，也可能没有骑过。后来，他在威斯康星大学麦迪逊分校(University of Wisconsin, Madison)获得了环境工程博士学位，研究了五大湖中各种鱼类对孟山都公司极长寿的亲脂性多氯联苯的生物积累。他后来开玩笑说，他太懒了，不能把密歇根湖的鳟鱼都钓上来，而是用新成立的环境保护署(EPA)提供的数据开发了一个计算模型。对他的模型至关重要的是污染物的分配系数。今天再看他的论文，人们会惊讶于他在数据输入和存储仍使用穿孔卡片和磁带的时代对计算机图形学的完全掌握。

毕业后，他被美国环保署雇佣，为其他化学品开发类似的模型。魏宁格开始研究化学物质数据库，该数据库收集了化学物质的结构-活性关系，这是化学家提出的想法科文Hansch加州波莫纳学院。Hansch已经开始将分子的辛醇/水分配系数与其化学结构联系起来，进而与它们的生物活性联系起来。

在环境保护署工作时，韦宁格对将化学结构输入数据库并进行搜索的困难感到非常沮丧。Iupac命名系统对于小分子来说是可以使用的，但是超过8个碳就无法使用了。计算机也不可能处理这些问题。另一方面，1949年发明的Wiswesser线表示法结构紧凑，适用于计算机，但其复杂的字母和数字代码对人来说很难学习，也很难在纸上阅读。

“他不会获得诺贝尔奖，但它很重要”

魏宁格决定开发自己的系统，用大写或小写字母表示每个原子，以表示芳香或脂肪族的特征。文本字符串以一个中心链为基础，其中有分支和用数字表示的环连接。最重要的是，它所基于的语言系统只有极少的词汇和六条语法规则。分子被写成一个单词，里面包含了化学信息;计算机可以像人一样容易地阅读它。戴夫认为一个高中生可以在15分钟内学会它;有经验的化学家要慢一些，因为他们需要忘记传统的化学命名法。

Weininger称这个系统为Smiles:简化分子输入线输入系统，部分原因是它似乎让他的同事们非常高兴。约瑟夫和儿子通完电话后，转向戴夫的两个弟弟说:“你们哥哥说到点子上了。他不会获得诺贝尔奖，但这是件大事。”But Weininger didn’t write up his work – he simply put Smiles out there for others to use. Eventually, his father got so frustrated by his son’s failure to publish the scheme in an academic journal that he wrote the paper for him. The致谢感谢约瑟夫·魏宁格的“编辑协助”。

韦宁格不会在环保局待太久。职业发展意味着做更多他讨厌的管理工作，少做他喜欢的编程工作。在德卢斯工作三年后，他搬到了加州，在波莫纳学院加入了汉斯和阿尔伯特·里奥的团队，编写了预测分子log P的算法。1983年发布的软件包cLogP，从Smiles开始计算log P并在屏幕上绘制结构，这是一个惊人的创新。Weininger和他的兄弟Art还添加了Thor和Merlin，快速而优雅的子结构查找例程。这款软件开始卖得非常好，以至于波莫纳学院担心他们的慈善地位可能会受到威胁。

戴夫和阿特成立了一家叫日光和他的生意伙伴尤西·泰茨在圣达菲举行的年度用户小组会议是非正式的聚会，魁梧、微笑、迷人的戴夫为每件事注入了欢乐和活力。当他和别人说话时，他们知道他全神贯注;其他的都不重要。想法和合作蓬勃发展，戴夫一直在推动开放和共享。

在日光时代，许多其他信息学企业蓬勃发展，韦宁格创造了“信息台面”这个短语来描述这一创造力集群。他的兴趣令人难以置信。他是一名出色的厨师，演奏民间班卓琴和吉他，在家中建造了一个小型公共天文台，收藏并驾驶几架飞机，其中一架是喷气式飞机。他于2016年死于胰腺癌，他的家人和许多朋友都失去了亲人。他在化学信息学方面留下了巨大的遗产和无数的故事。奇妙的是有那么多是真的。

致谢

如果没有伊冯·马丁、安特·尼科尔斯、杰夫·布莱尼和约翰南·韦宁格的帮助，这篇文章是不可能完成的，他们每人都提供了自己的故事和回忆。