芳香性是什么?

如果你倾向于抵制流行的断言,化学是应用量子物理,你需要不超过调用芳香性的概念。所有化学混乱的,不明确的概念,没有一个比这更如此。这表明化学是在某些方面更接近社会学或动物学:个人-分子填充方便推动我们分类和组如果我们不太确定类别是声音。

在环

直到1930年代量子理论的化学成键,苯的电子结构是阐明。李纳斯鲍林提出两个替代凯库勒结构迅速来回摆动的“共振”,占苯的不寻常的稳定:它比预期更稳定的任何一个凯库勒的结构。同时,Erich Huckel提供另一个描述基于他的分子轨道的概念,六边形碳原子之间的σ键的补充的连续环π电子从2 p轨道重叠的上方和下方的平面原子核。这些π轨道可能维持循环电环的电流在一个应用磁场的影响占独特的化学位移的氢核磁共振光谱学芳香团体。这种转变提供了评估芳香性的一种方式。

问题是,它不是唯一的。事实上,基于此类措施的有很多,例如,债券长度、电子结构、能量和化学反应。他们并不都是一致的,因此分子片段是在多大程度上取决于你如何定义“芳香”。表面上的量子描述成键,这个假定的特性的分子实际上是更分散。

参数基于电子波函数的对称性质,需要创建一个移动的闭路电子导致的初始视图芳香性仅限于平面环系统与4n+ 2个电子,但限制早已被抛弃了。例如,环状分子共轭债券有单捻一个莫比乌斯带实现aromatic-like稳定如果他们有4n电子。现在普遍认为,σ以及π键可以参与芳香性。和它可以出现在三维系统,尤其是主族元素硼原子簇等也包括笼子形的富勒烯。后者说明并发症的芳香性判据基于能量稳定,对于如何解决弯曲应变能的框架?

乘!

有这么小的协议是什么和不是芳香,概念是开放的扩展和修改,有些人会说,滥用。因此我们看到“双芳族”的出现,“hyperaromatic”和“superaromatic”分子。例如,后者是macrocycle声称kekulene,由12个六角形成融合苯环,直到最近的单分子结构研究使用原子力显微镜显示,分子不毕竟包含两个同心,完全异于寻常π戒指但更像六个独立芳香单位焊接在一起。¹

仍然是公认的各种类型的芳香性遍布:球形和立方芳香性,过渡态芳香性,homoaromaticity等等。它有,一些化学家鄙视无可救药的模糊和草率的整个概念。其他人而不是哭的足够了!我们应该停止用芳香性的子类,说Miquel苍井空赫罗纳大学的,和应用更多的自律标准用于识别它。²

罗尔德·霍夫曼康奈尔大学的芳香性通货膨胀归因于“人类自然倾向于希望分子的孩子是特殊的。³假设我们假定一个分子占领的σ轨道构成一个封闭的组织,那么我们称之为σ-aromatic !然而,霍夫曼说,这些假设分子应该稳定适用于结构不会即时在室温下在空气中生存。

与其说是困扰他的炒作,但“这个美丽的伤害,非常化学观点,我可以追溯到一个半世纪。一定的混乱,芳香性代表的东西,所以我们应该警惕其货币贬值。