碳烯,但没有炸药

醛现在可以用来代替炸药重氮的化合物或不稳定二卤化物碳烯前体超过10个不同的反应类型。,我们发明了一种新的更安全的方法,使碳烯,使所有的独特的,有价值的这些化合物的反应没有额外的“爆炸”unstabilised重氮试剂,”研究负责人说大卫专家Nagib来自俄亥俄州立大学在美国。

碳烯和carbenoids是高度有用的活性中间体,经历一系列转换,特别是在原料烯烃的评论有机化学家Varinder Aggarwal在英国布里斯托大学的。但化学是出了名的危险由于需要使用重氮前体化合物。新化学专家Nagib和同事解决这个问题通过生成锌carbenoidsα-halo-pivolates,这本身就是很容易获得相应的醛。

锌carbenoids可以接受许多相同的反应作为重氮的化合物也其他几个人。虽然脂肪族重氮的化合物是饱受灾害增加,倾向于接受一个不必要的副反应,锌carbenoids表现优良,“Aggarwal说。”我希望这种方法将迅速采取学术和工业集团作为一个安全的方式利用富人carbenoid化学——现在也通过扩大范围。”

专家Nagib指出碳烯使重要的反应——摘要和碳碳键插入——不能很容易通过其他方法访问。他说,这种方法是可伸缩的,没有二卤化试剂的局限性,通常只创建三元环丙烷环。

碳烯是由添加醛酰卤化物,创建稳定a-halo-pivolate前体,可以孤立和存储。或者他们可以原位和直接使用,专家Nagib解释道。锌的插入到carbon-halogen债券然后给carbenoid锌,可transmetallate各种金属催化剂,”他说,包括铁、钴和铜。所使用的金属盐的类型决定了哪些产品组成。

”因为醛是无处不在的官能团,这种方法可以增加使用碳烯转换在工业生产中,在多个领域的说西德尼Wilkerson-Hill在美国北卡罗莱纳大学。他说,反应无疑将发挥重要的作用在构建天然产品包含“孤儿”环丙烷——那些留下的最先进的摘要方法。的主要限制是需要super-stoichiometric酸氯、溴或碘催化剂除了锌还原剂的化学计量量。

专家Nagib补充道,烷基锌中间与酸反应,所以它仍然是不可能将卡插入羧酸的氢氧键,但他相信,研究人员仍将有兴趣尝试的方法。“我预测有三种类型的人可能会想要使用它,”他说。一些将通过使用廉价的金属盐作为催化剂,将吸引了一些改进的安全性,我希望有人会想探索更多新的这些unstabilised烷基碳烯的反应。”