首先创建持久种碳烯

科学家们利用一种笨重,electron-poor配体准备一种碳烯,可以分离和特征在室温下,¹显示,即使是极活性物种可以稳定合适的取代基。这种化合物可以有趣的合成应用程序。

碳烯分子包含一个中立的碳原子和两个非共享的电子。他们分为单线态或三胞胎取决于它们的电子结构。父分子,亚甲基(CH₂),很活泼,很长一段时间,碳烯通常被认为只有瞬态物种——太不稳定被孤立——直到科学家首次持续碳烯约30年前。^2、3从那时起,几种类型的双取代的分子特征,但隔离种碳烯仍然具有挑战性,这些物种曾被观察到在非常低的温度。

家伙伯特兰圣地亚哥加州大学和他的同事们,我们现在已经准备好第一个稳定碳烯一个取代基。伯特兰集团的长期记录如何反抗习俗和综合的界限是什么,“有机化学家说西尔维亚Diez-Gonzalez英国伦敦帝国理工学院的。他们是历史上第一个孤立单线态碳烯,现在他们两个取代基告诉我们不需要为这些碳烯足够稳定从动力学的观点。的团队设计了一个特殊的取代基-苯并[c] pyrrolidino杂环,帮助他们克服的巨大碳烯的反应性。笨重的氨基取代基保护的碳烯二聚作用,通过π-donation和位阻,”贝特朗解释道。作为一个有效的保护装置,取代基必须是巨大的和惰性。

合成新的碳烯只需要三个步骤:首先,研究人员建立了庞大的胺骨干,添加四个格氏试剂N-methylphthalimide。然后,他们氧化获得化合物形成相应的iminium盐,由强碱最后deprotonated生产氨基碳烯。科学家们通过核磁共振光谱学特征产品结合密度泛函理论计算,和单晶x射线晶体学。

氨基碳烯的分离被认为是不可能的,这个工作我非常深刻的印象,”说彼得的妇女不同德国吉森大学最近报告第一光谱证据最简单的家庭成员,aminomethylene,困在一个氩矩阵在12 k。⁴这表明,给予适当的替代,许多所谓的“活性中间体”可以稳定下来,这样他们可以生成,甚至用作试剂或催化剂。伯特兰提到的单取代碳烯仍然相当被动。的这种反应是到目前为止唯一已知的瞬态碳烯,”他说。我们的成功隔离这种化合物是由于笨重的胺的发展。我们预计这些取代基是适合其他短暂的稳定和孤立的物种。”