化学家们取得了第一个与径向扭曲的芳香族化合物共轭π-electron系统。其π-orbitals面向平面内的分子,像车轮的辐条。

一个图像显示cycloparaphenylene-based分子双纽线

来源:©2019美国化学学会

芳香环的分子包含一个带,锁在一个8字形形状使用中央9,9 ' -bicarbazole

1865年8月凯库勒提出了苯的结构,芳香性化学家的兴趣。他们有扭曲的把它变成了不寻常的形状,创造了双芳香族化合物。然而,大多数这些结构平面芳烃,这意味着他们的π轨道平行平面上的戒指。——就像一些管状分子碳纳米——显示出更多不寻常的径向芳香性形式,π-electron系统在整个平面上的环形结构。

一个图像显示π-conjugated捻系统与不同的组合和当地的曲率

来源:©2019美国化学学会

分子径向π-systems比与平面π-systems更是少之又少


扭曲的芳香在三步过程从bicarbazole和一个u型的1,4-cyclohexadiene构建块,卡洛琳贝尔托齐的团队介绍了合成碳nanohoops第一。一组来自波兰、西班牙和法国创建了第一个径向共轭芳香系统双半捻。分子由12个苯环和一个9、9 -bicarbazole弯曲成紧张8字形结构。

自中央bicarbazole使分子手性,研究人员可以通过超临界流体色谱法分离化合物的对映体。虽然对映体在室温下稳定,他们在更高的温度下分解。但计算表明,复合不太可能racemise成为一个有趣的候选人材料化学。