多任务处理硼催化醇醛酯的反应

第一个使用酯代替醛醇醛反应作为一个耦合伙伴一直由英国科学家。它会给化学家说一个全新的retrosynthetic断开,该研究的领导者斯蒂芬•托马斯来自爱丁堡大学的。

醇醛的反应是一个碳碳bond-forming过程两个羰基化合物——传统酮和醛。说这是一个教科书式的反应,托马斯。的自然使用醇醛反应合成产品的重要生活:脂肪酸、多酮类化合物等。

但醛很容易聚合和氧化。托马斯的团队现在找到一种方法,使用更稳定和商用酯和内酯。内酯的使用还提供了一个路线的产品不会被传统的醇醛访问方法不使用保护组织化学,”托马斯说。反应包括简单地混合和搅拌所有试剂,包括硼烷催化剂,在一个烧瓶在40°C。

这新战略利用高度稳定enones和酯作为底物,相比传统的方法使用饱和酮和醛的评论詹姆斯·泰勒工作在有机合成和催化在英国巴斯大学,英国。化学的主题,可以用这种方法被发现在许多生物活性化合物和这种方法开辟了一个全新的化学分离的准备。”

在一个典型的醇醛反应,亲核烯醇化物结合一个亲电醛。我们的新的催化方法生成烯醇化物和醛从enone和酯原位,”托马斯解释说。他指出,这两个过程是由一个单一的、多功能硼催化剂。我们设法通过仔细控制催化营业额在两个反应使用transborylation——两个硼之间的交换反应控制中心”。

这个过程令人印象深刻的普遍性和不需要前衬底修改或典型的强基地如LDA(锂二异丙基酰胺)的评论有机化学家卢克·亨德森在澳大利亚迪肯大学。斯维特拉娜Tsogoeva,研究organocatalysis德国埃尔兰根大学的补充道,反应避免自凝固方面的产品和高度chemoselective。“[它]显示很好的潜在的未来应用在学术和工业研究,”她说。

但需要大量过剩的酯的反应,指出泰勒。“总的来说,这是一个令人兴奋的发展无疑将激发进一步发展;举个例子,一个拆分的变体的发展,在产品的绝对构型控制与相对立体化学,是一个重要的但值得未来的挑战。

托马斯希望他的同事们想尝试的反应。最终,这将是伟大的为别人把这个地方我们都没有想到。