编程环糊精合成挑出特定分子从117655年的可能性

附加thioacetate定向组β-cyclodextrin使得化学家把七种不同取代基的全部7个相同的糖分子组成,创建一个特定hepta-functionalised异构体的近200000。

环糊精环状低聚糖由六个(α),7(β)或8(γ)葡萄糖亚基通过糖苷键连接。尽管是水溶性,其中心是疏水性和足够大的疏水的分子。这使得它们受欢迎在Febreeze等空气清新剂,因为他们可以陷阱恶臭分子,一旦被困在环糊精的空腔,他们再也不能闻到。环糊精还有助于稳定和溶解的药物氢化可的松。

在1960年代,环糊精被确定为潜在酶模仿他们可以绑定和释放其他分子。但研究在接下来的二十年里慢慢的消失,因为它很难创建更复杂的,functionalised品种。环糊精的糖单元是相同的,与七种不同的试剂将统计学随机反应产生的混合物117655种不同的分子,从7七个相同取代基的720轴承七种不同的取代基。

化学家从法国团队现在,第一次,设法创建一个潜在的这些分子合成山。这是第一个精确的合成hepta-functionalisedβ-cyclodextrin用七种不同的取代基。先前的尝试取得了最大的四个不同的functionalisations,常常通过漫长的分离过程其regioisomers分子的一部分。

合成基于一个α-cyclodextrin functionalisation相同的团队开发了在2000年代早期,使用叠氮化反应和乙烯基集团东方其他糖分子组成环。但对于β-cyclodextrin,研究者必须想出新的指导小组,他们发现在硫代酸酯,分子拒绝进一步反应后一旦环取代基积累了三。

开始与一个β-cyclodextrin所有羟基组benzylated,硫代酸酯是安装在糖单位之一。这个指导以下反应,串联debenzylation-reduction,糖单元的对面响起。前硫酯,失去了其酯基团在反应、甲基化来呈现它不起化学反应的,而新的自由羟基转化为另一种硫代酸酯反应计划开始一个新的周期。

五更多的迭代算法之后,团队到达最后hepta-differentiated环糊精在21个步骤,总收率0.6%。