死亡的试剂

科学确实在3月,你知道的。它可能花些时间惊人的转着圈,和前进运动的速度不同,但会取得进展。和进步意味着留下一些东西。有机化学的人一直在练习一段时间可以回想反应和试剂,曾经比现在更广泛的使用。旧爱就像格里纳和Diels-Alder继续,但并不是每一个反应是注定的一生。

使用化学计量的想法只是铬酮现在似乎有点野蛮

这些仅仅是取代:新方法是收益更高,更大范围的底物,更危险,或创建不讨厌的废物流。全班的铬氧化剂就是一个很好的例子。这些最早的(琼斯的试剂)已经被认为是老式的30年前。它被更换,对于许多应用程序,由重铬酸吡啶(PDC)或chlorochromate (PCC)和相关化合物。这些可以使用现成的(只要他们仍然是正确的橙色或红色的阴影)。但你甚至不看到这些试剂的太多了,,我真的不能告诉你我最后一次使用它们。新的催化氧化反应得更友好,使用化学计量的想法(或超过)high-valent金属只是为了做一个氧化似乎有点野蛮了。铬,为了让酮吗?

减少代理了更好。可能是因为没有人非常担心氧化硼铝或副产品。和催化氢化作用可能会永远和我们在一起,在一种或另一种形式。这种反应说明了另一件事给持久力:简单。你不会简单得多比氢或硼烷。但更复杂的反应,特别是事情剥离大量副产品如三苯基膦氧化物,总是容易被取代更优雅。

为此,催化反应,可能会最终获胜的代表在许多反应类。但是有一个滞后时间习惯的催化剂。最终,美好的“tetrakis”(Pd (PPh₃)₄也许会淡出palladium-catalysed耦合领域,但现在它仍然大量使用,即使其他催化剂可能更好。Metal-catalysed联轴器是一个奇迹的世界,该领域还远远没有理顺。我们现在用的一些反应和催化剂将是事故的发现,我们使用的东西,直到我们找到真正的答案。你想知道可能发生的铃木反应(例如)在1955年左右被发现。一个替代路径的化学进化,我们永远不会看到。

我一直说到目前为止好像没有所谓的时尚,但我们都不得不承认,这是一个因素。有时,一个特定的反应类型出现的有趣和不寻常的,人们似乎无法避免使用它。几年前有什么只能被描述为一个热潮烯烃复分解——它似乎无处不在。公平地说,它是经常使用,因为它没有被探索过的碳碳键形成的力量可以更有效地解决问题。但也有其他的例子,似乎有人真的想使反应和正在寻找一个机会来试一试。其他热门的运行通过化学文献,当然,他们可以,有时,有尽可能多的机会把事情资助(出版)和他们的潜在的科学价值。

我还在,好像老反应就消失在尘土飞扬的存储壁橱,但这并不完全准确。没有什么阻止一个人经营一个琼斯氧化,a斯克洛浦喹啉合成,或者一个Meerwein-Ponndorf-Verley减少。很少,但有机化学的世界是广阔的,有时一个旧的反应似乎完全当没有其他工作。你看到这个总合成,尤其是在一些绝望的研究生或博士后的最后步骤34。你可以想象一些老顾问或教员告诉他们:“你知道,有这个反应我用来运行…”

德里克·劳(@Dereklowe)是一种药用化学家致力于在美国临床前药物发现和博客在管道