微小的碳氢化合物和六个双键无与伦比的能力,使复杂的环系统虽然多个Diels-Alder反应
化学家有什么可能是有史以来最double-bond-rich无环碳氢化合物合成:tetravinylallene。仅由11个碳原子,分子包一共有六个双键。这给了它一个令人惊讶的能力来创建复杂的天然产物结构只有几步。
艾伦与两个相邻分子双键共享一个共同的中心碳原子。他们已经证明有用的合成与复杂的环系统通过多种化合物Diels-Alder反应。2015年,研究人员1,使用1-divinylallene减少步骤的合成海洋天然产品pseudopterosin从20 - 11所示。
一组化学家首次从澳大利亚已经做出了丙二烯双键,有超过50%超过divinylallene——尽管这并不容易。的广泛的实验才发现条件使tetravinylallene六个步骤。
尽管tetravinylallene原来是在空气中不稳定或者当存储为一个整洁的液体,它可能很快使multi-ring结构比它的同类divinylallene和dendralene。在只有两个合成步骤包括四pericyclic反应,tetravinylallene产生4枚总冠军戒指,七个碳碳键和九stereocentres。
更正:本文是8月23日更新正确的分子中碳原子的数量
引用
C Elgindy J S病房和M S Sherburn,Angew。化学。Int。。,2019,DOI: 10.1002 / anie.201908496
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